Срежь с грудки лишний жир, обсуши бумажными полотенцами. Острым тонким ножом надсеки кожу с шагом ~1,5 см, не прорезая мясо. Натри солью и перцем с обеих сторон.
Разогрей духовку до 180 °С. Помидоры нарежь крупно: средние — на 4 части, крупные — на 6–8. Выложи на противень кожицей вниз. Чеснок разрежь на 2-3 части, добавь к помидорам, туда же — целые маслины. Полей оливковым маслом, посоли, поперчи, посыпь орегано.
Грудки выложи кожей вниз на сухую сковороду, поставь на средний огонь. Жарь около 7 минут — жир вытопится через надрезы, кожа станет румяной. Если утка жирная, увеличь время или огонь.
Переверни, жарь ещё около 5 минут. Переложи грудки на противень к помидорам кожей вверх, влей вино и жир со сковороды.
Запекай при 180 °С 7–12 минут — в зависимости от размера грудки и желаемой прожарки.
Выложи на тёплые тарелки, прикрой фольгой и дай отдохнуть 5–7 минут. Подавай с помидорами, маслинами и соусом с противня.